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Simmons-Smith反应

作者:bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb    | 发布时间:2013-11-08

 1定义

卡宾对烯烃的加成反应常伴随着碳氢键插入等副反应,以致环丙烷的产率不高。所以,在实际合成往往采用Simmons-Smith反应,Simmons-Smith反应是烯烃或炔烃与类卡宾(carbenoid)发生反应生成环丙烷环系的有机反应。 此反应以发现者Howard Ensign Simmons, Jr.和R. D. Smith命名。

2有机锌的制备

二碘甲烷与锌铜偶合体产生的有机锌试剂:

CH2I2+Zn-Cu―→ (ICH2)ZnI

反应中Simmons-Smith试剂可以提前制取,也可以在反应中原位生成而参加反应。与格氏试剂的Schlenk平衡类似,Simmons-Smith试剂也存在如下平衡:

3环丙烷化

Simmons-Smith试剂虽然不是卡宾,但能在十分温和的条件下与烯烃反应生成环丙烷衍生物,产率良好。烯烃中的其他基团如卤素、羧基、氨基、羰基、酯基均不受影响。

4应用

1.

环己烯与二碘甲烷在锌铜偶的作用下,经过ICH2ZnI这一中间体(类卡宾),可以生成降蒈烷(norcarane)(二环[4.1.0]庚烷):

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